浦东高桥镇那座破败老宅里走出的少年，如何凭借一手削梨绝技与过人智慧，最终成为上海滩呼风唤雨的三百年帮会第一人。
杜月笙一生都是惊心动魄的传奇。1902年，14岁的杜月笙背着破布包袱，踏着草鞋，从浦东高桥镇独自走向黄浦江对岸的上海城区。
这个父母双亡、只读过五个月私塾的孤儿，此时最大的本领是单手削梨且梨皮不断——这是他在水果行当学徒时练就的绝活，也因疵了“莱阳梨”的绰号。
谁也不曾想到，就是这个默默无闻的学徒，日后将成为上海滩最富有传奇性的人物，成为“三百年帮会第一人”。
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01 初出茅庐：从瘪三到黄公馆亲信
杜月笙抵达上海之初，过得并不尽如人意。他曾在水果行做学徒，后来又辗转于各家店铺，却总是朝不保夕。
年轻的杜月笙渴望过上等饶生活，出入洋房，坐拥美女。一，他听好友阿二在青岛混得不错，便动了外出闯荡的念头。
他找算命先生算了一卦，半仙指点他往东北方向去。杜月笙一想，青岛正在上海东北方，于是买了船票，只身前往青岛。
在青岛木行工作时，杜月笙凭借在上海学会的察言观色本领，很快为木行接下了一单单生意，深得老板赏识。然而，他却与老板的七姨太暗生情愫，最终事情败露，被老板赶出木行，不得不一身潦倒地返回上海。
回上海后，杜月笙一度在妓院打工，有次去敲诈他人差点进警局。这次经历让他明白，没有靠山难以在上海立足，于是他拜青帮陈世昌为老头子，正式加入青帮。
然而，刚入青帮的杜月笙并未立即获得好处，依然过着穷困潦倒的生活。直到通过黄振亿的引荐，他进入黄金荣公馆工作，命阅转折点才真正到来。
02 崭露头角：赢得黄金荣夫妇信任
进入黄公馆后，杜月笙很快察觉到一个秘密：黄金荣表面上是一家之主，但真正的掌权者却是他的妻子林桂生。
杜月笙开始有意识地在林桂生面前表现自己，凭借机灵诡诈和善解人意，逐渐获得了林桂生的赏识。
几件关键事件让杜月笙在黄公馆的地位迅速上升。第一件事是黄金荣派手下阿广去劫取烟土，阿广私藏了两块烟土未上报。杜月笙将此事告知林桂生，黄金荣夫妇对此十分生气。
后来，杜月笙奉命秘密处决了阿广。
第二件事展示了杜月笙的办事能力。当黄公馆的烟土被劫，林桂生正愁无人可用时，杜月笙毛遂自荐，单独行动成功取回了烟土，令林桂生对他刮目相看。
第三件事则决定了杜月笙的未来。林桂生派杜月笙去“公兴记”赌场吃份子钱，杜月笙第一次去就被老板赶了出来。林桂生得知后，亲自带他去赌场，老板连连道歉。
那一次，杜月笙赢了2400元钱，他回去后如数交给林桂生。在林桂生的坚持下，他只收了400元，随后将这些钱全部分给了帮助过自己的朋友们。
林桂生派人跟踪了杜月笙花钱的全过程，发现他并非等闲之辈。她在黄金荣面前夸赞杜月笙是能成大事的人，杜月笙于是开始从幕后走到台前，步入聚光灯下 。
03 青帮崛起：从黑道到白道的华丽转身
随着地位上升，杜月笙与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”。当时影黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的法。
杜月笙确实手法更高明一些。
1925年，三人合开三鑫公司，垄断了法租界的毒品交易。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。
4月11日晚，他设计诱杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。因此，他获得了蒋介石的支持。
南京国民政府成立后，杜月笙担任陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议，这些虽是虚衔，却大大提高他的社会地位。
1929年，他开设中汇银行，开始向金融业发展。
凭借机灵诡诈和善解人意，杜月笙迅速得到黄金荣老婆的赏识，由此成为黄金荣的亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。
毒品与赌博，成为杜月笙事业支柱，让他积累了惊人财富。
04 文化镀金：黑道大亨的斯文外衣
发迹后的杜月笙与知识界、文化界过从甚密，是“三大亨”中唯一能在知识界、文化界也周旋得游刃有余的人。
杜月笙亲近文化界，首先肯定是出于现实利益。他对新闻界人士最舍得花钱，对投入他门下的记者、编辑，不但不收取他们的孝敬钱，反而每月予以优厚津贴。
据受津贴者如将此款存入银行，一年下来可买一辆汽车。杜月笙每年在这方面的支出达二百万银元之巨。
有这层关系，上海的报纸就很难见到杜月笙坏话的文章。
杜月笙结交文化界的另一目的是附庸风雅。他出身贫寒，读书很少，独缺风雅。要真的成为一个有地位的人，就必须让文化人看得起。
杜月笙在这方面煞费苦心，最着名的是他和大学者章太炎的相识相交。
章太炎晚年定居苏州治学，以语言学家、哲学家名满下，但经济并不宽裕。当他因侄子在上海法租界的房产纠纷求助杜月笙时，杜立即排难解纷，然后亲赴苏州“汇报”处理结果。
临走还悄悄将一张两千银元的银庄庄票压在茶杯下。
此后，章太炎为杜月笙改名镛，号月笙，还亲笔为他修订家谱。根据杜月笙的自述“祖先由浙江海宁迁来”，章太炎“考证”出“杜之先出于帝尧”，“直系祖先为山阴杜衍”。
这让出身微寒的杜月笙得以跻身帝王之系、名人之后。
05 权倾一时：杜家祠堂的空前盛况
1931年6月10日，杜月笙在家乡浦东高桥修建的杜家祠堂落成，举行庆典。这场庆典盛况空前，堪称民国最为盛大的社交关系秀。
蒋介石以总司令的名义送了一方“孝思不匮”的匾额。张学良、于右任、何应钦、孔祥熙等政要也各自送上了贺礼匾额。
杜先生的朋友中还有很多“前朝余孽”，徐世昌、段祺瑞、曹锟、吴佩孚、张宗昌都送了匾额。
上海财经界但凡有点名气的大佬都来了，以虞洽卿为首，王晓和钱新之等大佬都亲自前来。在沪的外国大人物也都来捧场，法租界的总领事、法捕房总巡捕、日本总领事、驻上海的日军最高司令长官阪西也来了。
中国娱乐界的顶级明星基本都集中在京剧界，而杜月笙把他们都请来了。四大名旦都来了，杨楼、谭富英、言菊朋、荀慧生、马连良、尚云、徐碧云也都来了。
据除了余叔岩，中国京剧界的所有名角都同时聚于杜祠。
在奉主入祠的仪式中，仅仪仗队伍就有五千多人，连绵两英里。最破荒的是，法租界竟然主动“破坏”了不平等条约中的规定，让中国军队在上百年中第一次进入了租界。
淞沪警备司令部和陆军第五师的军乐队和步兵举着中华民国国旗，抬着蒋介石送的大牌匾，在全副武装下鱼贯而过。
06 风流韵事：母女三饶荒唐情债
杜月笙一生风流韵事不断，其中最荒诞的是他曾同时喜欢上母女三人。这个故事始于杜月笙还是个戏迷的时候。
当时，黄金荣请来了一对母女三人表演戏曲。她们不但唱得好，长得还十分漂亮。两个女儿楚楚动人，母亲虽然年纪大一些，但也是徐娘半老。
表演结束后，杜月笙便给这三人很多赏赐，然后又去后台对三饶唱功表示赞赏。一番交谈后才知道这三人居然是母女。
这母女三人本就是外地人，在上海人生地不熟，看到杜月笙这样的大人物对自己如此关心，自然感恩戴德。
杜月笙为撩到三人，便“好心”为她们安排了最好的住所。夜幕降临，杜月笙便悄悄地进入了大女儿姚玉兰的房间。
得了恩惠的姚玉兰不敢反抗，于是杜月笙便成了好事。接下来的几，杜月笙用同样的方法，先后霸占了母女三人。
在得到三个人之后，杜月笙真的喜欢上了大女儿姚玉兰，便请黄金荣的儿媳李志清媒。母亲兰英听杜月笙要明媒正娶姚玉兰，内心十分高兴，但也提出了两个条件：
一必须公开宴客成亲；二必须和之前杜公馆里的三位夫人分开住。杜月笙真心实意要娶姚玉兰，这些条件自然毫不犹豫就答应了。
结婚之后杜姚两人感情很好，很快就生下了一个女儿。虽然杜最开始对母女三人都有意思，彼此之间关系有些混乱，但他最后只娶了姚玉兰，也算是没有三心二意。
07 晚年落寞：从“夜壶”到客死香港
抗战爆发后，杜月笙迁居香港。在香港，他任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。
太平洋战争爆发后，他迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。
1945年抗战胜利后，杜月笙怀揣希望回到上海。他原想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。
然而，他走到半路，就传来消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长。
更让杜月笙沮丧的是，火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。
杜月笙为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
杜月笙晚年曾哀叹：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石怨恨的发泄，又是失宠后凄楚处境的哀叹。
1949年4月，杜月笙携家去了香港，没有选择前往台湾。1951年8月16日，杜月笙在香港病故，终年63岁。
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杜月笙秘书胡叙五曾：“他的金钱像潮水般涌来，依旧让它像潮水般淌去。凭着这些身外之物，他从四面八方，拉近了人与人之间的距离。”
这位传奇大亨去世时，所留遗产不过寥寥11万美元。他曾权倾一时，最终却落得客死他乡。
杜月笙的一生，是一部旧上海黑白交织的活历史。
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