10月19日，欧洲优胜者杯，埃弗顿主场与费耶诺德互交白卷，这对太妃糖来并不是什么好消息——因为10月23日，英超第10轮，埃弗顿将与热刺狭路相逢。
10月22日先进行的英超联赛中，纽卡斯尔联主场6:1屠杀温布尔登，克里斯·阿姆斯特朗上演帽子戏法，史蒂夫·豪威、李·克拉克和菲利普·阿尔伯特各进一球，狂帮仅由马库斯·盖尔追回一球，保罗·希尔德还因为吃到两张黄牌被罚下。曼联客场4:1大胜切尔西，西蒙·戴维斯独中两元、吉格斯与布莱恩·麦克莱尔纷纷破门，切尔西由曼联旧将马克·休斯进球，弗兰克·辛克莱尔终场前被直接红牌罚出。
阿森纳主场2:0轻取阿斯顿维拉，保罗·梅森与莱斯·费迪南德各下一城。考文垂0:1不敌谢周三，古伊·惠廷汉姆一击制胜。曼城主场与利兹联0:0闷平，总算拿到赛季第一个积分。
米堡依靠克雷格·希格内特的点球得分1:0胜巡游者，诺丁汉森林3:2艰难击败博尔顿，布莱恩·罗伊、杰森·李与博尔顿的理查德·斯耐克斯和费边·德弗雷塔斯各自建功，终场前，科林·库珀上演读秒绝杀！西汉姆联1:1被布莱克本逼平，伊恩·杜伊破门，伊恩·赖特第89分钟绝平。
压力给到了热刺这边，毕竟现在直接对手纽卡赢球了，拉开了5分差距。埃弗顿主帅乔·罗伊尔摆出的阵容和慈善盾杯有些变化，从4-5-1改为了5-4-1：内维尔·索夏尔，安迪·欣奇克利夫、加里·阿布莱特、克雷格·肖特、马特·杰克逊，巴里·霍恩、桑姆维斯、安德烈·坎切尔斯基、格雷厄姆·斯图尔特，保罗·莱德奥特。老雷的阵容是：塔法雷尔，卡洛斯、坎贝尔、索斯盖特、萨内蒂，基恩、皮雷、贝克汉姆、雷，福勒和科勒。
只是今坎切尔斯基的状态出色，开场之后，埃弗顿球员在坎切尔斯基的带领下，表现活跃，一度压制了对位的皮雷和卡洛斯，第13分钟，正是坎切尔斯基过掉皮雷，然后利用速度抢在卡洛斯反应过来之前超出一个身位，接着把球传到禁区，斯图尔特从后点撞开索斯盖特头球破门，0:1！热刺早早落后。
只是随着时间的推移，在顶住了埃弗顿之后的乘胜追击之后，轮到热刺反击了，第30分钟，雷分球，贝克汉姆直接起高球找科勒，科勒在阿布莱特和肖特的联手压制下，勉强把球摆渡给福勒，后者打门被老将沃森挡出。
第37分钟，热刺扳平比分！卡洛斯哪里能够忍受被坎切尔斯基压制，他在中场趁着坎切尔斯基过掉皮雷的瞬间，一个滑铲把球断下，接着接到皮雷的传球，自己下底传中，这一次他没有选择高球，而是把球扫入禁区左侧，跟上的福勒顺势右脚迎球怒射，把球送入球门，1:1！
下半场交换场地，双方没有马上做出人员调整，可是坎贝尔的不慎受伤逼迫老雷在第55分钟换下他，派出替补席上的图拉姆。第73分钟，他又用谢林汉姆换下有些跑不动的科勒——今一整场比赛，科勒都要面对将近两个中卫的骚扰，让他体力消耗非常大。第83分钟，罗伊尔也用林帕换下了欣奇克利夫，试图最后十分钟再放手一搏，只是最终双方只能接受1:1的比分，热刺与纽卡斯尔联的分差拉开到4分！同时曼联也追平了与热刺的分差。
老雷也是有些为难，在赛季初期的良好状态过后，热刺的状态出现了波动，人员精简固然让球员上场时间比较稳定，但是也出现了不可避免的问题——那就是劳累。尤其是越来越多热刺球员被国家队征召参赛，从国家队返回的球员出于保护心态，教练组都会尽可能推迟他们的登场时间，这也打乱了球队的多线作战计划。
另外一场比赛，南安普顿1:3不敌利物浦，开场3分钟，马修·勒蒂塞尔角球助攻戈登·沃森头球破门，但是随后利物浦的史蒂夫·麦克马纳曼2射1传主宰比赛，助攻菲尔·查诺克锁定胜局，马修·勒蒂塞尔也因为吃到两张黄牌被罚下。当前积分榜，纽卡斯尔联9胜1负27分，热刺和曼联7胜2平1负23分、阿森纳与米堡6胜3平1负21分，诺丁汉森林5胜5平保持不败20分第六。
10月25日，联赛杯比赛，青年队出战的热刺尽管由李银翼打入两球，但是最终2:3不敌考文垂，早早结束了联赛杯的征程！本场比赛布冯没有代表热刺出战，老雷选择了理查德·赖特，可惜表现令人失望。来不及多叹息，10月29日，英超本赛季的王山之战到来！热刺坐镇主场迎战领头羊纽卡斯尔联！不过在此之前的10月28日，英超联赛先进行了几场比赛。
曼联2:0轻取黑马米德尔斯堡，尽管开赛半个时，杰森·多泽尔就被红牌罚下，但是十人应战的曼联依旧全面压制米堡，加里·帕里斯特和安迪·科尔在上下半场临近结束前各入一球。利物浦主场6:0送给垫底的曼城一场惨败！伊恩·拉什和李·琼斯双双梅开二度，菲尔·查诺克与尼尔·鲁多克各入一球。
阿斯顿维拉依靠德怀特·约磕进球1:0胜埃弗顿。布莱克本状态回暖，3:0大胜切尔西，蒂姆·舍伍德、伊恩·赖特和迈克·纽维尔三箭齐发。利兹联3:1拿下考文垂，迪翁·都柏林先为客队取得领先，之后加里·麦卡利斯特终场前点射破门上演帽子戏法，完成逆转。
巡游者与诺丁汉森林1:1握手言和，特雷弗·辛克莱尔与杰森·李各自建功。谢周三0:1不敌西汉姆联，伊恩·杜伊一剑封喉。南安普顿客场2:1击败温布尔登，尼尔·希伯利打入两球，杰森·尤尔一度帮助狂帮扳平比分，但是斯科特·菲茨杰拉德吃到第二张黄牌离场成为了压垮温布尔登的最后一根稻草。
回到白鹿巷，老雷本场比赛派出：沃克，利扎拉祖、德塞利、图拉姆、卡福，马克莱莱、巴姆比、安德顿、齐达内，希勒和谢林汉姆。凯文·基冈的阵容则是：沙卡·希斯洛普，约翰·贝雷斯福德、史蒂夫·豪威、达伦·皮科克、沃伦·巴顿，大卫·吉诺拉、罗伯·李、斯科特·塞拉斯和凯斯·吉莱斯皮，克里斯·阿姆斯特朗与泵·比尔兹利。吉诺拉和豪威有些复杂地看着球场，他们都曾经在这里出场，但是最终都离开了。
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