11月10日，联赛杯八分之一决赛，热刺与利物浦不得不提前对决。面对主力出战的利物浦，温格也不敢托大，派上：布冯，卡普德维拉、内斯塔、卡拉格、萨尼奥尔，杰拉德、孙续洋、隋西明、张时祥，科勒与李银翼。
罗伊·埃文斯打算借着热刺连胜终结的机会，争取击败热刺，他派上：27岁美国门将布拉德·弗里德尔，29岁挪威左后卫斯蒂格·因格·布约内比、29岁爱尔兰后卫斯蒂夫·斯汤顿、26岁挪威中卫比约恩·托尔·科瓦尔梅、23岁挪威右后卫维加德·海根，28岁挪威中场奥伊温德·莱昂哈德森、21岁中场大卫·汤普森、31岁队长保罗·因斯、27岁爱尔兰中场杰森·麦卡蒂尔，热刺租借球员19岁前锋迈克尔·欧文和32岁前锋莱斯·费迪南德。
不过开场仅仅2分钟，热刺就取得了闪电进球！莱昂哈德森左路试图突破隋西明，结果被萨尼奥尔后插上断球，萨尼奥尔迅速把球交给中圈的张时祥，因斯懒得上前，汤普森贸然上抢被张时祥轻松过掉，等因斯补位的时候，张时祥已经把球传了出去！
科勒带走了唯一的正牌中卫科瓦尔梅，李银翼甩开斯汤顿反越位成功，抢在弗里德尔之前脚尖一捅，把球从对方脚边送入空门，1:0！突如其来的丢球打乱了利物浦的部署，他们本来还想先攻一波，结果还没反应过来就丢球了！
利物浦不得不按照计划疯狂进攻，结果温格大手一挥，热刺全线回撤，留下科勒和李银翼在中圈，后者负责骚扰，前者则是跟着因斯周围等待长传。内斯塔与卡拉格互补得挺好，加拉也有些麻了，他很想上场比赛，温格好言安抚，与卡拉格一样，加拉可以胜任后场多个位置，所以现在孙续洋很多时候都出任左前卫的位置。
第20分钟，就在利物浦久攻不下之际，热刺抓住时机进行反击！杰拉德挤开莱斯·费迪南德之后把球断下，交给内斯塔，后者分边。卡普德维拉得球之后与孙续洋进行传切配合，绕开补防的麦卡蒂尔，然后自己带球杀向利物浦半场！海根不得不上前拦截，卡普德维拉再与张时祥完成撞墙配合后下底传中，科瓦尔梅抢先把球挡出底线。角球由隋西明开出，皮球越过众人，来到后点，卡拉格悄摸摸地跑到位置，然后在斯汤顿头顶完成头球攻门！布拉德利想要扑救已经来不及了，2:0！
利物浦阵脚大乱，埃文斯怅然地看着场上的球员，他本以为这场比赛热刺不难打，但是利物浦球员的志得意满和漫不经心才是现在落于下风的真正原因——毕竟这只是一场联赛杯的比赛。中场休息的时候，埃文斯撤下莱昂哈德森，派上33岁德国前锋卡尔·海因茨·里德尔，有趣的是温格也换下科勒，派上17岁前锋克劳奇！
克劳奇身高已经很高了，可惜身材一看就很瘦弱，与膀大腰圆的科勒相比，就跟竹竿似的。热刺的后勤可没有虐待他，只是正好在长身子的时候，克劳奇吃不壮。
下半场利物浦攻势不减，但是总是没有太大的威胁，孙续洋和隋西明也有一定的防守能力，让利物浦边路无法形成威胁，而中路进攻又缺少创造力，杰拉德一个人足矣。
第62分钟，热刺又成功打出反攻，孙续洋左路将球从麦卡蒂尔脚下捅掉，卡普德维拉快速上前把球交给内斯塔。内斯塔侧身抗住里德尔的上抢，然后把球塞给跑开位置的孙续洋，孙续洋避开麦卡蒂尔，横传把球送到张时祥脚下。
张时祥被因斯贴防，只能第一时间把球回敲给维埃拉，杰拉德迅速起脚长传，克劳奇与科瓦尔梅争顶，虽然克劳奇看上去单薄，但是身高还是在那里的，勉强头顶一蹭，皮球就落向禁区前，李银翼抢在斯汤顿之前控球，然后发力往前冲！
不过斯汤顿这一次没给李银翼太多机会，李银翼勉强把球带到禁区就被卡住了，好在他迅速把球磕到身后，克劳奇跟上打门！不过科瓦尔梅这一次成功挡出克劳奇的射门，结果汤普森弧顶的解围踢呲了，杰拉德跟上爆射轰门！布拉德利扑了一下，只是杰拉德的射门势大力沉，皮球依然入网，3:0！
眼见优势已经足够大了，温格换下李银翼和张时祥，派上罗纳尔迪尼奥与帕克。虽然第81分钟，卡拉格一个莫名其妙的冒顶，让欧文总算有机会策马扬鞭，长驱直入，面对表现稳定的布冯，一记招牌的打反角破门，3:1！进球后的欧文没有庆祝，而是和布冯与卡拉格拥抱了一下，随后被21岁中场丹尼·墨菲换下。
最终热刺拿下比赛，晋级四分之一决赛，然后遇到了曼联…这几对热刺来算是魔鬼赛程，除了与阿斯顿维拉和利物浦交锋，11月13日，英超联赛第13轮，热刺做客海布里球场与死敌阿森纳进行北伦敦德比！
格拉汉姆本场比赛派出4-4-2阵容：大卫·希曼，尼格尔·温特伯恩、托尼·亚当斯、马丁·基翁、李·迪克逊，曼努埃尔·佩蒂特、吉尔斯·格里曼迪、21岁葡萄牙左前卫路易斯·博阿·莫特、雷·帕洛尔，奥维马斯搭档阿内尔卡。温格这边派上的是：范德萨，坎德拉、索斯盖特、坎贝尔、图拉姆，维埃拉、皮雷、贝克汉姆、斯科尔斯，特雷泽盖与亨利。
阿森纳是主场作战，一上来就气势如虹，压制了热刺的中场，不过温格调度有方，场上维埃拉也很好扫荡了中场，而年轻的特雷泽盖和亨利迷失在阿森纳后防五老的防守当中，双方都试图制造威胁，但是就是没有绝对意义上的良机。
本场比赛范德萨与希曼都有上佳表现，稳稳当当地把守着球门，中间双方都有人员调整，但是都没有什么改变，比赛激烈有余，精彩不足，温格这边试图派上罗纳尔迪尼奥破局，结果在两个后腰的照顾下，巴西将也没有什么发挥，最终双方互交白卷，热刺迎来联赛两连平。
其他比赛，阿斯顿维拉客场4:1血洗南安普顿，迪翁·都柏林开场3分钟就闪电进球帮助阿斯顿维拉领先，简直是即插即用！虽然马修·勒蒂塞尔破门扳平比分，然而3分钟后，迪翁·都柏林就用连续第二场梅开二度又一次超出比分！梅森进球锁定胜局后，终场前都柏林再下一城，上演帽子戏法，两场比赛疯狂打入5个球！要知道此前他在考文垂本赛季仅仅打入3球。
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